Durante sus años de escuela secundaria, Simon y Garfunkel comenzaron a cantar canciones de The Everly Brothers, entre otros. En 1956 adoptaron los nombres artísticos de Tom y Jerry (Paul Simon como Jerry Landis y Art Garfunkel como Tom Graph), iniciando oficialmente una carrera y consiguiendo su primer contrato discográfico. En 1957 escribieron sus propias letras por primera vez y lograron su primer éxito: Hey colegiala.
Su música se utilizó en 1967 como banda sonora de la película The Graduate (protagonizada por Dustin Hoffman) y sus carreras cobraron impulso. Con sus canciones tranquilas, fáciles de escuchar y ligeramente socialmente críticas, ascendieron en las listas de éxitos.
Algunas de sus canciones han alcanzado el estado de hoja perenne. Simon & Garfunkel ganaron cinco premios Grammy juntos por sus álbumes. El dúo se separó en 1970.
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